Il borgo medievale Castello di Postignano fu fondato tra il IX e il X secolo sul declivio di una collina lungo la strada che collegava Spoleto, Foligno, Norcia e Assisi. Il borgo aveva forma triangolare con in alto la torre di avvistamento. I costruttori furono i suoi stessi abitanti, contadini e artigiani. Foligno e Spoleto se ne contesero a lungo il possesso. Tra il XIV e il XV secolo il borgo aveva una fiorente economia basata su agricoltura, taglio dei boschi e prodotti di acciaio e tessili. Agli inizi del XVIII secolo la sua popolazione cominciò ad abbandonarlo progressivamente fino agli inizi del '900 quando i suoi abitanti emigrarono, soprattutto verso gli Stati Uniti.

Nel 1979 il fotografo e architetto americano Norman Carver Junior pubblicò il libro Italian Hilltowns è definì Castello di Postignano l'archetipo dei borghi collinari italiani dedicandogli la copertina del libro. L'abbandono del borgo causò il suo progressivo deterioramento peggiorato dal terremoto del 1997. 

Nel 2004 è stato dichiarato monumento d'interesse nazionale dal Ministero dei beni culturali e ambientali. Nel 2007, la MIRTO, che aveva comperato il borgo prima del terremoto ha iniziato un'impegnativa opera di restauro degli edifici e delle sue opere d'arte, parzialmente finanziato dalla Regione Umbria.